「どうしてこんなに悲しいんだろう」吉田拓郎（伊藤沙莉）

当時拓郎は堀ノ内の妙法寺横のアパートに住んでいて、新宿で飲んで帰って、ジェームス・ブラウンのバラードを聴いていたら、妙にしんみりした夜で、無性に染み入る曲を書きたくなってギターを手に取ったら、その頃ハマっていたコード進行で一気に書けたという。拓郎は「当時は金がなく、歌舞伎町の『がんばるにゃん』とかで飲んで堀ノ内まで歩いて帰った。中野坂上でいつも吐いた」と述べている[16]。思いつくままに言葉を紡いだかのような詩は、誰もが持つ心の脆弱さを衝き、うねりの効いた拓郎節のメロディに乗って多くの共感を得た。1976年のアルバム『明日に向って走れ』にリメイクバージョンが収録されている。「人間なんて」と通底する名曲。拓郎の大ファン・森永卓郎は「『どうしてこんなに悲しいんだろう』がいちばん心にしみるし、聴くのも好きなんです。でも中学時代にさんざん練習したけど、これを自分で演奏するのは不可能に近い。ものすごく繊細で、微妙なバランスの上に成り立っている曲なので、素人が拓郎さんの曲と歌を再現するのは、まぁ不可能なんですね。それに比べると（演奏が簡単な）『人間なんて』は最高に盛り上がれる」などと述べている。2013年6月24日、ニッポン放送『坂崎幸之助と吉田拓郎のオールナイトニッポンGOLD』にゲスト出演した竹内まりやのリクエストで本曲を竹内と坂崎幸之助、拓郎の3人で歌唱した]。拓郎の歌に、竹内が思わず「本物だあ」と声を上げた。